小山評定（おやまひょうじょう）とは、家康と会津征伐に従軍していた諸大名によって行われた軍議の事で、関ヶ原の戦いを決定づけた重要な出来事です。
会津へ進軍中、下野小山の地で三成挙兵の知らせを受けた家康は諸侯を集め、このまま進軍し上杉を討つべきか反転して三成を討つべきか、今後の進退を協議する事になります。
小山での評定は家康にとって大きな賭けであり正念場でもありました。元々、会津討伐軍は豊臣秀頼から承認を得た、豊臣政権による公式な討伐軍であって家康の私兵ではないので、豊臣恩顧の大名達の中からは三成に賛同する者も出て出てくるかもしれません。ましてや 大半の武将が大阪に妻子を留めている為、人質を取られているも同然で動揺が走るのは必至。諸侯の動向次第では家康の天下取りの道のりが遠のくばかりか一気に窮地に追いやられる事にもなりまねません。
しかし家康はここでも対策を講じていました。懇意にしていた黒田長政を通して福島正則が味方になるよう根回ししていたのです。長政は正則に、家康には天下取りの野心などない、決して秀頼様に弓を引くのではなく豊臣家大老として秀頼様の為に豊臣家に害をなす三成を成敗するのだと説き、評定の場で家康に味方する旨、率先して声を上げて欲しいと持ちかけます。以前より三成に遺恨があった正則はそれを承諾します。
評定で正則が真っ先に家康に味方する事を宣言すると、続いて山内一豊が、自分の城や兵糧を全て差し出して協力すると進言、するとそれにならって他の諸侯も我も我もと続き、上杉討伐を中止して三成と戦うことが決定します。これは豊臣政権による会津討伐軍が家康率いる東軍に変わり、三成率いる西軍との天下分け目の決戦が決定付けられた瞬間でした。
小山評定における妙は、まず、正則の説得に家康自らがあたらず長政を起用した点にあります。同じ秀吉子飼いの大名で光成に恨みを持つ長政からの要請だったからこそ正則は警戒する事なく承諾したものと思われます。
これは正則を介して三成討伐の意を表した事にも同じ事が言えます。家康が自ら三成討伐を掲げた場合、何か裏心があるのではないかと諸侯から疑念を持たれかねません。あくまでも皆の総意により決定するといったスタンスを取った事により、そういった疑念から目をそらす事に成功しています。いずれも第三者を以て事にあたったところが、いかにも家康らしい狡猾なところです。
また、この正則といった人選が実に絶妙でした。とかくこういった場ではその場の雰囲気に左右されやすいものですが、勇猛で名を馳せた正則が怒号の如く第一声を上げた事により「声の大きな者が勝つ」いう集団心理が働き、場の空気が一気に三成征伐に傾いたのです。また、正則は豊臣恩顧の大名の中でも、秀吉の子飼い中の子飼いといった立場であり、その正則が家康に味方するというのですから、諸侯にとって一番の気がかりであった豊臣家に弓を引く行為になるのではないか、といった疑念が払拭されたのです。
※ちなみに小山評定には20名を超える諸侯が参加したといわれていますが、諸侯がみな東軍に参加する中、美濃岩村城主、田丸忠昌一人だけがその場の空気に流される事なく、秀吉の恩顧に報いる為その場を離れ西軍についたといわれています。（※諸説あり）
